Ryanair được thành lập năm 1985 bởi Cathal Ryan, Declan Ryan, Liam Lonergan (chủ hãng du lịch Club Travel, Ireland) và nhà kinh doanh nổi tiếng Tony Ryan, người lập ra Guinness Peat Aviation và là cha của Cathal cùng Declan Ryan[3]. Hãng bắt đầu hoạt động bằng 1 máy bay Embraer EMB 110 Bandeirante cánh quạt tua-bin 15 chỗ ngồi, bay giữa Waterford (đông nam Ireland) và London Gatwick với mục tiêu phá vỡ tình trạng độc quyền bay giữa London - Ireland thời đó của 2 hãng hàng không British Airways và Aer Lingus. Năm 1986 hãng mở tuyến bay thứ hai giữa Dublin - London Luton, cạnh tranh trực tiếp với 2 hãng hàng không kể trên. Thời đó châu Âu đưa ra chính sách điều chỉnh giảm (deregulation) trong ngành hàng không, quy định rằng một hãng hàng không muốn mở tuyến bay trong châu Âu phải được một trong hai chính phủ (nơi đi hoặc nơi đến) cho phép. Chính phủ Ireland lúc đó không cho phép Ryanair (để bảo vệ hãng Aer Lingus), nhưng chính phủ Anh của bà Margaret Thatcher (chủ trương thị trường tự do) cho phép. Với 2 tuyến đường bằng 2 máy bay, hãng hàng không non trẻ này đã chở được 82.000 lượt khách trong một năm.

Số khách tiếp tục tăng, nhưng hãng bị lỗ và năm 1991 buộc phải tổ chức lại. Michael O'Leary được trao nhiệm vụ điều hành sao cho có lãi. Ryanair khuyến khích ông ta nên sang học tập mô hình hãng hàng không giá rẻ Southwest Airlines của Hoa Kỳ. O'Leary nhận định rằng chìa khóa thành công của giá rẻ là quay vòng máy bay nhanh, không xa hoa rườm rà, không có hạng business. Trở về Ireland O'Leary quyết định phải xâm nhập vào thị trường châu Âu - thời đó do các hãng hàng không quốc gia nắm với sự bảo trợ của các chính phủ nước chủ nhà - bằng cạnh tranh giá rẻ. Các chuyến bay nhắm vào các phi trường vùng (phí tổn thấp hơn phi trường quốc tế). Năm 1995 - kỷ niệm 10 năm thành lập - Ryanair đã chở được 2,25 triệu lượt khách. Sau bước đầu thành công trên thị trường chứng khoán Dublin và NASDAQ, hãng mở các tuyến bay tới Stockholm (Thụy Điển), Oslo (Sandefjord) (Na Uy), Paris và Charleroi (gần Brussel, (Bỉ). Có thêm nhiều vốn mới, hãng dùng 2 tỷ US$ đặt mua 45 máy bay Boeing 737-800 năm 1998. Năm 2001 hãng mở căn cứ mới ở phi trường Charleroi, cuối năm hãng đặt mua thêm 155 máy bay Boeing 737-800 (sẽ giao trong 8 năm từ 2002 tới 2010, gần 100 máy bay này đã được giao cuối năm 2005). Năm 2002 hãng mở 26 tuyến bay mới và đặt thêm căn cứ tại phi trường Frankfurt-Hahn. Năm 2003 hãng thông báo sẽ đặt thêm 100 máy bay Boeing 737-800, tháng 2 năm 2003 hãng đặt căn cứ thứ 3 trên lục địa châu Âu ở phi trường Milano-Bergamo (Ý). Tháng 4 năm 2003 Ryanair mua hãng cạnh tranh Buzz (của hãng hàng không KLM). Tiếp tục bành trướng bằng việc lập căn cứ mới ở phi trường Stockholm-Skavsta. Cuối năm 2003 Ryanair có 127 tuyến bay. Đầu bán niên 2004 hãng mở thêm 2 căn cứ tại phi trường Roma-Ciampino và Barcelona-Girona đưa số căn cứ lên 11. Quý 2 năm 2004 hãng lỗ 3,3 triệu euro (khoản lỗ đầu tiên trong 15 năm) nhưng sau đó đã mau chóng phục hồi. Việc mở rộng Liên minh châu Âu ngày 1 tháng 5 năm 2004 tạo cơ hội cho hãng mở thêm các tuyến bay mới. Tháng 2 năm 2005 hãng công bố đặt mua thêm 70 máy bay Boeing 737-800 và giành quyền lựa chọn 70 máy bay nữa với hy vọng sẽ nâng số hành khách lên 70 triệu trong năm 2011.

Năm 2006 hãng mở website dành cho việc mua vé online, góp phần giảm chi phí phải trả cho các đại lý bán vé. Trong 1 năm website này đã chiếm 3/4 số người đặt mua vé trên tổng số vé bán ra. Tháng 6 năm 2006 hãng công bố trong quý II (kết thúc ngày 30 tháng 6 năm 2006) lợi nhuận của hãng tăng 13% so với cùng kỳ năm ngoái[4] và số hành khách tăng 25% lên 10,7 triệu. Lợi nhuận ròng (115,5 triệu euro) tăng 80% so với cùng kỳ 2005. Năm 2007 hãng mở các tuyến bay tới Malta, Luton và Pisa (Ý). Các căn cứ mới ở Bremen (tháng 4), Weeze (tháng 6), Bristol (tháng 11), Alicante, Valencia (Tây Ban Nha) và Belfast George Best.